Nato a Rhinebeck, nello stato di New York, Wainwright è figlio dei cantanti folk Loudon Wainwright III e Kate McGarrigle (divorziarono quando era ancora bambino). Sua sorella è la cantante Martha Wainwright. Da parte del padre ha anche due sorellastre, avute dal matrimonio tra il padre e la cantante Suzzy Roche è nata la cantante Lucy Wainwright Roche, mentre con l'attrice Ritamarie Kelly è nata Alexandra Kelly Wainwright. Spesso l'intera famiglia si è esibita assieme.Ha cominciato a suonare il pianoforte all'età di sei anni e a tredici era in tour con la sorella Martha, la madre Kate, e la zia Anna, con il nome "McGarrigle Sisters and Family" (le sorelle McGarrigle e famiglia).La sua canzone "I'm Running", che cantò per il film "Tommy Tricker and the Stamp Traveller", in cui recitava in una piccola parte, è stata nominata per il Genie Awards per la migliore canzone originale facendogli guadagnare anche una "nomination" per il Juno Award, nel 1990, come "vocalist" maschile più... Continua su Wikipedia